Enable SMTPS service (SMTP over SSL, port 465)
Check out the lightweight on-premises email archiving software developed by iRedMail team: Spider Email Archiver.
Since iRedMail-1.5.0, smtps is enabled by default.
Why iRedMail doesn’t enable SMTPS (SMTP over SSL) by default
SMTPS is deprecated, so iRedMail disable it by default. Quote from wikipedia.org
Originally, in early 1997, the Internet Assigned Numbers Authority registered 465 for SMTPS. By the end of 1998, this was revoked when STARTTLS has been specified. With STARTTLS, the same port can be used with or without TLS. SMTP was seen as particularly important, because clients of this protocol are often other mail servers, which can not know whether a server they wish to communicate with will have a separate port for TLS. The port 465 is now registered for Source-Specific Multicast audio and video.
Why enable SMTPS since it’s depreciated
Unfortunately, there’re some popular mail clients don’t support submission (SMTP over STARTTLS, port 587), the famous one is Microsoft Outlook. Quote from wikipedia.org:
Even in 2013, there are still services that continue to offer the deprecated SMTPS interface on port 465 in addition to (or instead of!) the RFC-compliant message submission interface on the port 587 defined by RFC 6409. Service providers that maintain port 465 do so because older Microsoft applications (including Entourage v10.0) do not support STARTTLS, and thus not the smtp-submission standard (ESMTPS on port 587). The only way for service providers to offer those clients an encrypted connection is to maintain port 465.
How to enable SMTPS
To enable SMTPS, you should configure Postfix to listen on port 465 first, then open port 465 in iptables.
Please append below lines in Postfix config file /etc/postfix/master.cf (Linux/OpenBSD) or /usr/local/etc/postfix/master.cf (FreeBSD):
Restart Postfix service to enable SMTPS.
WARNING: Please make sure you have Amavisd listening on port 10026 (and 10024, 9998).
Open port 465 in firewall
On RHEL/CentOS
- on RHEL/CentOS 6, please update iptables rule file /etc/sysconfig/iptables , add one rule (third line in below code) for port 465, then restart iptables service.
- on RHEL/CentOS 7, please add file /etc/firewalld/services/smtps.xml , with content below
Update file /etc/firewalld/zones/iredmail.xml , enable smtps service by inserting line <service name=»smtps»/> inside <zone></zone> block like below:
Restart firewalld service:
On Debian/Ubuntu
nftables
Latest iRedMail releases use nftables on Debian/Ubuntu, you can find its config file /etc/nftables.conf , add port 465 under the line for submission (port 587, 3rd line in example below) like below:
Restart nftables service is required.
iptables
Old iRedMail releases use iptables on Debian/Ubuntu, you can find iptables rule file /etc/default/iptables , please add one rule (third line in below code) for port 465, then restart iptables service.
Restart iptables service is required.
on OpenBSD
On OpenBSD, please append service smtps in /etc/pf.conf , parameter mail_services= :
Reload PF rule file:
All documents are available in GitHub repository, and published under Creative Commons license. You can download the latest version for offline reading. If you found something wrong, please do contact us to fix it.
Enable SMTPS Port 465 in Postfix SMTP Server For Email Submission
In previous articles, we discussed how you can quickly set up your own mail server by using iRedMail or Modoboa, and also how to set up mail server from scratch on Ubuntu. This tutorial will be showing you how to enable SMTPS port 465 in Postfix SMTP server, so Microsoft Outlook users can send emails. SMTPS stands for Simple Mail Transfer Protocol Secure.
Why Enable SMTPS
Usually mail clients like Thunderbird submit outgoing emails to SMTP server over port 587, encrypted with STARTTLS. However, some mail clients (particularly Microsoft Outlook) can only submit outgoing emails over port 465, the SMTPS port. By default, both iRedMail and Modoboa only enables submission over port 587.
SMTPS used as submission protocol is confusing, isn’t it? Let me explain. Originally in 1997, IANA (Internet Assigned Numbers Authority) assigned port 465 for SMTPS, which was intended to be used to encrypt communication between one SMTP server to another SMTP server, like mail.google.com and mail.yahoo.com. Later, STARTTLS came along, which allows SMTP servers to talk to each other securely over the existing SMTP port 25, so there’s no need to dedicate port 465 for secure SMTP any more. The SMTPS port was revoked. However, some mail clients like Microsoft Outlook erroneously interpreted smtps as submissions and used port 465 for email submission and it’s still the case to this day.
Another reason to enable port 465 submission is that it’s now encouraged by IETF (Internet Engineering Task Force). There are two approaches to secure email communications:
- Use STARTTLS on existing port (like STARTTLS on port 587)
- Implicit TLS on another dedicated port (For example, IMAP on port 143, IMAPS on port 993)
Now IETF believes that the STARTTLS approach isn’t perfect and started promoting the use of implicit TLS. It published RFC 8314 in January 2018 to encourage the use of port 465 for email submission, and RFC 8461 in September 2018 to encourage the use of MTA-STS for secure SMTP. Port 465 is likely to be renamed as the submissions port.
Note: Almost all mail clients can also submit outgoing emails on port 25, but most residential ISPs block port 25.
How to Enable SMTPS Port 465 in Postfix SMTP Server
Edit the Postfix master.cf file.
If you are using iRedMail, add the following lines at the end of this file.
If you are using Modoboa, add the following lines at the end of this file.
If you followed my setting up mail server from scratch tutorial, add the following lines instead.
Save and close the file. Restart Postfix for the change to take effect.
Open TCP Port 465 in Firewall
If you are using UFW on Debian/Ubuntu, then run the following command to open TCP port 465.
If you use firewalld on CentOS, then run the following commands to open TCP port 465.
If you are using iptables, then run the following command.
Configure Mail Clients to Use Port 465 for Submission
Microsoft Outlook supports submission on port 465 only, so you don’t need to do special configuration. Mozilla Thunderbird defaults to port 587 for submission. It also supports port 465 with SSL/TLS encryption.
Conclusion
I hope this tutorial helped you enable SMTPS port 465 in Postfix SMTP server. As always, if you found this post useful, then subscribe to our free newsletter to get more tips and tricks. Take care ��
Учимся настраивать свою почту, не наступая на чужие грабли: Postfix + msmtp + сайт
Привет, меня зовут Никита, я backend-разработчик в компании ИНТЕРВОЛГА. Работаю в компании уже 3 года, и за этот срок достаточно часто мне приходилось возиться с установкой и конфигурированием собственного почтового сервера для разных задач (см. далее) клиентов.
Сначала это было болью, каждая такая задача требовала понимания проблем каждого клиента, путей их решения, принципов работы почтового сервера и способов его тестирования, чего в начале карьеры у меня не было. В итоге приходилось по крупицам собирать информацию о составных частях поставленной задачи из различных источников.
В этой статье хотелось бы поделиться накопленным опытом, описать возможные трудности и подводные камни, с которыми можно столкнуться в похожих кейсах, и показать некую roadmap решения.
Путь начинается с того, как с нуля, по вводным условиям определить объем работ, и заканчивается финальной реализацией почтового сервера и его тестированием.
Я не видел в Сети и на Хабре цельной инструкции такого рода — и решил написать свою.
Статья не претендует на то, чтобы рассказать про всё сразу и максимально подробно (сомневаюсь, что это реализуемо). Наоборот, я стремился описать сложные и комплексные вещи простым языком. Слишком обширные темы, уже давно разобранные сообществом, я опускал. Главной целью было дать новичку, который закопается в дебрях “почтовых интриг”, указатель, в какую сторону копать при возникновении типовых вопросов и проблем. Надеюсь, что эта статья окажется полезной и найдет своего читателя. Приступим!
Зачем ставить свой почтовик?
Настройка почты
Электронная почта стара как мир, и, казалось бы, уже давно наступил момент, когда она должна выйти из моды и уступить место современным способам общения в Сети: разнообразным мессенджерам и социальным сетям. Однако даже сейчас спрос на обмен письмами остается высоким. Коммерческий IT-сектор применяет почту для рекламных рассылок, уведомлений и банального общения с клиентами, и, по моему опыту, не собирается прекращать это делать из-за простоты и доступности этого средства.
По данным Statista.com, в 2022 отправляется более 320 млрд писем каждый день, и это число стабильно растет.
Статистика рассылки писем по данным Statista 2022
Почтовый механизм разрешает отправлять письма от кого угодно, кому угодно и когда угодно, что разрешает злоумышленникам рассылать рекламный и вирусный спам. Это головная боль, от которой никакими средствами полностью избавиться невозможно. Разработчикам и администраторам приходится применять разные, порой костыльные методы борьбы со спамом: контекстная фильтрация, черные списки, серые списки и прочее – всё это методы, не дающие стопроцентной гарантии защиты от спама, а других попросту не существует. Иногда вводят такие меры настолько агрессивно, что и у порядочных отправителей начинаются проблемы.
борьба со спамом
Приведу два примера.
Пример 1.
Яндекс, предоставляющий возможность использовать свои почтовые сервисы, с 2021 года стал блокировать отправку писем с подменой отправителя (если вдруг не знали, то да, можно отправить письмо с одного ящика, а отображаться у получателей будет другой). Номинально это было правильное и полезное для защиты пользователей решение, но некоторые CMS используют данную возможность. Например, 1С-Битрикс. Он умеет работать с кастомным почтовым сервером, но маленьким и средним интернет-магазинам при запуске было лень решать вопросы его настройки, и поэтому часть из них выбирали сторонний почтовик от Яндекса. И как только Яндекс перекрыл рубильник подмены заголовков, почта банально перестала отправляться. Клиентам Яндекс.Почты с сайтами на Битриксе пришлось исправлять это в экстренном режиме, с чем я сам неоднократно сталкивался.
Пример 2.
При размещении почтового клиента на выделенном виртуальном сервере, администраторам, как правило, нужно учесть, что большинство провайдеров перекрывают 25 порт в целях безопасности. Это порт, который по умолчанию использует большинство почтовых клиентов для отправки писем. Таким страдают Яндекс в облачных серверах, Amazon и остальные провайдеры, но они позволяют запросить открытие порта. Selectel же, например, заявил, что будет блокировать порт перманентно (пока, правда, этого не произошло). Это добавит еще больше геморроя администраторам при решении этой проблемы.
Правильный выбор и настройка ПО может помочь в решении и профилактике проблем из примеров.
Как работает отправка писем?
принцип отправки писем в почтовых сервисах
Тут краткий ликбез, важный для понимания и осознанности конфигурирования почтового сервера. Мы не будем касаться тонких особенностей работы протокола SMTP, только общей схемы обмена сообщениями между участниками процесса. Мне самому для понимания, какие опции сервера нужно настраивать, а какие не нужно, очень помогало держать в голове такую схему.
Рассмотрим следующий простейший пример:
У пользователя Боба есть почта на Yandex и друг Фил, у которого почта на Mail.ru.
Боб захотел пообщаться с Филом по почте, он со своего компьютера с помощью почтового клиента Outlook отправляет сообщение.
Outlook знает, что письмо нужно передать в почтовый сервер Yandex, передает его, а сервер Yandex принимает его.
Сервер Yandex по домену адреса ящика Фила “phil@mail.ru” понимает, что письмо нужно отправить на сервер Mail.ru, и пересылает письмо на сервер Mail.ru.
Сервер Mail.ru принимает письмо Боба, сохраняет его к себе в папку “Входящие” на почту Фила и ждет.
Фил заходит в Outlook на своем компьютере, и Outlook проверяет, есть ли на сервере Mail.ru, к которому он подключен, новые письма.
Сервер Mail.ru понимает, что Outlook Фила пытается получить новые письма, и отправляет ему запрошенные сообщения, а Outlook их получает и показывает Филу.
Этот пример можно представить в виде следующей схемы:
схема отправки и получения писем Яндекс и МайлРу через Outlook
Все элементы этой цепочки: Outlook Боба, сервер Yandex, сервер Mail.ru и Outlook Фила – участники обмена почтовым сообщением, которых называют агентами.
Все агенты классифицируются на:
Mail User Agent (MUA) — пользовательский почтовый агент, получает письма и отправляет их. Как правило такие агенты именуются почтовыми клиентами.
Mail Delivery Agent (MDA) — агент доставки письма, дает доступ к письму для MUA получателя.
Mail Transfer Agent (MTA) — агент передачи письма, принимает письма и отправляет их на другие MTA или MDA.
Это функциональная классификация элементов в схеме работы обмена почтовыми сообщениями, она не декларирует соответствие элементов и программного обеспечения. То есть принадлежность элемента к какому-либо классу определяется тем и только тем, что он умеет делать и делает в конкретный момент, но не выбранным ПО.
В примере выше можно определить класс каждого агента по исполняемым ими функциям согласно классификации следующим образом:
Представим, что теперь Фил из примера решил отправить ответное письмо Бобу: в таком случае функциональные классы серверов Yandex и Mail.ru поменяются местами, т.к. теперь Mail.ru будет пересылать письмо Боба, а сервер Yandex будет принимать письмо и складывать его во “Входящие”. В этом и заключается изменчивость принадлежности агентов к функциональным классам.
смена мест функциональных классов серверов Yandex и Mail.ru
Важно понимать, что один и тот же физический или облачный сервер (в некоторых случаях одно и то же программное обеспечение) может выполнять разные по классификации функции.
Как, например, сервера Yandex и Mail.ru умеют и пересылать письма, и хранить входящие, и обрабатывать запросы клиентов на получение новых писем, но всё это в разные моменты времени. Когда нужно переслать, сервер выполняет функции MTA, когда сохранить входящее или отдать клиенту новое — MDA.
Yandex и Mail.ru умеют так только потому, что разработчики озаботились настройкой серверной инфраструктуры и софта и потратили на это много денег и времени. Чем больше требуется функций почты, тем затратнее будет настройка. Большинству владельцев почты не нужны ни личные “Yandex” и “Mail.ru”, ни лишние затраты, но нужны отдельные возможности почты.
Поэтому важно заранее определить задачи, которые почтовый сервер должен решать, и после этого уже работать над настройкой инфраструктуры, выбором ПО и конфигурированием.
Конфигурирование сервера Postfix
Рассмотрим выполнение базовой технической задачи для живого проекта — рассылка рекламных сообщений (не спама) с сайта интернет-магазина. Для ее решения нет необходимости в приеме писем, только в отправке и пересылке — соответственно, нам нужны функции MUA (только для отправки) и MTA.
Наименее затратным решением будет использование связки из:
стороннего почтового сервера (MTA);
локального почтового клиента (MUA).
Такое решение может не устроить заказчика. Например, если сторонний почтовый сервер не может подменять отправителя, а этого требует сам сайт. В таком случае потребуется найти другие пути для реализации MTA-функций.
Тут на помощь приходит открытый почтовый сервер Postfix, который сразу после установки уже умеет пересылать электронные письма. Это классно — не нужно тратить время на создание велосипеда. Но придется столкнуться с ворохом ожидаемых проблем при использовании этого почтовика без предварительной настройки. Давайте рассмотрим, какие возникнут трудности и как о них заранее позаботиться.
Установить Postfix на сервер можно любым доступным способом. Для удобства здесь и далее будем предполагать, что на сервере стоит CentOS 7, и все команды выполняются из-под пользователя root.
При установке Postfix создаются конфиг-файлы по умолчанию, они хранятся в директории /etc/postfix. Для корректного решения нашей задачи потребуется скорректировать файл: /etc/postfix/main.cf.
Основные параметры файла конфигурации main.cf:
myhostname – хост почтового сервера,
mydomain – домен почтового сервера, как правило задается как myhostname без первой компоненты,
mydestination – адрес для получения писем,
myorigin – адрес, который будет указан как отправитель при передаче письма,
inet_interfaces – сетевые интерфейсы, по которым может проходить почта,
inet_protocols – протокол поиска MTA получателя.
Параметры myhostname, mydomain используются в других параметрах как переменные, их задавать не обязательно, но желательно — если изменится хост или домен, не придется переназначать другие параметры.
Параметр mydestination для решения нашей задачи по очевидным причинам не требуется, но он может быть полезен в случае, если ответы получателей на письма требуется складывать в едином хранилище. Например, в том же Яндексе.
Параметр inet_interfaces необходимо настроить для ограничения возможных клиентов сервера. Если почтовый сервер и клиент располагаются на одной машине, то достаточно указать localhost, иначе – тот домен, с которого будут приходить инструкции от клиента.
Параметр inet_protocols, как правило, задают в ipv4, игнорируя ipv6 ввиду его ненужности.
Конфигурации по умолчанию сразу хватает для отправки писем, но они с большой вероятностью будут попадать в спам других почтовиков. Для избежания этого потребуется провести конфигурацию доменной панели под ваш почтовый сервер.
DNS-запись – это строка, в которой содержится информация о сервере, полезная другим участникам обмена сообщениями в сети Интернет. Как правило записи состоят из имени, типа, собственно значения и иногда приоритета и времени жизни. С помощью DNS-записей, например, производится привязка ip-адреса сервера к его доменному имени. Управление записями происходит в доменных панелях хостинга.
Большинство почтовиков при получении писем проверяют их Anti-Spam софтом, который в первую очередь оценивает наличие и корректность DNS-записей. При отсутствии или некорректной настройке записей почтовый сервер получателя может со временем добавить ваш ящик в черный список. Такого при рассылке рекламных сообщений лучше избежать. Для решения поставленной задачи требуется четыре таких записи, каждая из которых настраивается в доменной панели.
MX-запись.
MX-запись – это одна из основных записей типа TXT, необходимых для работы почтовых серверов. Она определяет, по какому адресу нужно отправлять письма, чтобы ваш почтовый сервер как получатель смог их принять.
Для решения нашей задачи эта запись не нужна – не собираемся принимать письма. Поэтому без нее почта будет работать, но большинство почтовых AntiSpam-сервисов требует её наличия. Отсутствие MX-записи не воспринимается ими как критичный признак спама. Письма будут приходить получателям, но нет гарантии, что через время из-за отсутствия MX-записи наш почтовый сервер не поместят в черный список. Поэтому желательно эту запись добавить.
How to enable port 465 for SMTPS?
The smtp(s) ports 25, 465, and 587 have been opened in the firewall.
If I telnet mail.mydomain.com on ports 25 or 587 the 220 status is returned. However I get no response on port 465 so I assume that port is blocked or Postfix is not listening on that port (master.cf does include smtps settings although not seem ‘465’ specifically listed).
This textbox defaults to using Markdown to format your answer.
You can type !ref in this text area to quickly search our full set of tutorials, documentation & marketplace offerings and insert the link!
These answers are provided by our Community. If you find them useful, show some love by clicking the heart. If you run into issues leave a comment, or add your own answer to help others.
